能将挽联做得幽默诙谐的人，应该说，除了才气之外，还是要有些勇气的。 若是亲友之间的悼挽，那得看你和联主的关系如何?打个不恰的譬方，这就好比今天我们对着漂亮小姐开不文玩笑，如关系熟稔而密切，那么打点诨语是亲昵，谑而不虐;反之若关系一般或初次照面，则是轻佻或是骚扰，属虐而不谑了。 1934年，现代语言学家刘半农年仅44岁因病而殁，著名学人、生性幽默的赵元任挽联曰：十载奏双簧，无词今后难成曲;数人弱一个，教我如何不想他。赵、刘不仅关系密切，且多年合奏“双簧”，一个作词，一个配曲，如流传甚广的《教我如何不想他》就是两人合作的名曲。赵元任借此歌名，寄托自己心曲，挽联写得轻松自然。 也有撰联人索性与逝者毫无相关的，写联句时幽上一默，似也未尝不可。据说当年有人挽胡适一联颇噱，利用胡适“大胆假设，小心求证”的名句，还嵌名为：“胡复何言，当年假设太大胆;适可而止，来生求证要小心!” 过去有许多是借挽联来嘲讽联主或是表示自己愤慨的，如《越缦堂日记》中有一则较出名的段子，说是年轻的同治帝载淳“亲政”后，仍无所事事，常微服出游。后结识一善唱二黄的翰林王庆祺，更是带之频繁出入春坊，终于染上花柳。御医看时不敢直言，只说是“出痘”，后不治而终。故时人嘲之云：“只恨春坊进春药;可怜天子出天花。” 同样的讽联还有一例，袁世凯死时，有一挽联以两味中药名，做得幽默而有辛辣味：起病六君子;送命二陈汤。这里的“六君子”，指杨度、刘师培等六人发起的“筹安会”拥袁做皇帝之事，以致袁患上“称帝”的病，而“二陈汤”，则是指陈树藩、陈宦和汤芗铭三个袁的心腹，因真正导致袁一病不起的是此三人的相继倒戈，从而让袁“送命”。“六君子”对“二陈汤”，有双关之妙。 挽联要写得诙谐洒脱往往是于别人难，于自己易，所以有不少幽默的挽联恰恰是自挽。其原因一是自己最了解自己;二是自己开自己的玩笑，不会有任何心理障碍。纪晓岚曾有句云：“浮沉宦海如鸥鸟;生死书丛似蠹鱼。”此联算不上太幽默，但幽默的是纪文达师做成句后，即戏对朋友说“此二句可作我他年挽联”。另清末有一叫杨士骧，官至直隶总督，以惧内闻名，故终老未纳妾。于是其自挽一联云：“平生好读游侠传;到死不闻罗绮香。”好像心有不甘的样子。还有《楹联丛话》中有一则以妇人口吻留给丈夫孩子的挽联：“奴别良人去矣，大丈夫何患无妻，愿日后重订婚姻，莫向生妻谈死妇;儿依严父艰哉，小孩子定仍有母，倘常时得蒙抚养，须知继母即亲娘。”上联别其夫，下联嘱其子，写得浅显如话，情真而洒脱。 更有一位仁兄，或许对自己的一生乃至家庭不太满意，临去前自挽一联也很见幽默感，曰：“百岁一刹那，把等闲富贵功名，付之云散;再来成隔世，似这样妻儿子女，切莫雷同。” 其横批是：“这回不算!”读之令人失笑。
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